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Eine weitere wichtige Anwendung von Nitrilkautschuk sind Schutzhandschuhe, die oft statt Handschuhen aus Latex im Gesundheitswesen verwendet werden, da letztere regelmäßig Allergien verursachen. Solche Handschuhe werden außerdem oft bei der Arbeit mit gefährlichen Chemikalien wie organischen Lösungsmitteln verwendet. Ein weiteres wichtiges Polymer ist das Terpolymer aus Acrylnitril, Butadien und Styrol (ABS). Dieses ist eines der wichtigsten Materialien für Außenhüllen von elektronischen Geräten (Computer, Bildschirme und Tastaturen). Weitere Verwendungen sind Plastikteile von Autos (an Scheinwerfern und Spiegeln); Einsätze für Kühlschränke; Außenhüllen von Küchengeräten, Staubsaugern und Elektrowerkzeugen; sowie Koffer, Vesperdosen. und Spielzeuge, darunter Lego-Steine. Auch ABS wird in der Größenordnung von mehreren Millionen Tonnen pro Jahr produziert, beispielsweise etwa 2,7 Millionen Tonnen im Jahr 1992. Polyamid 6.6 (Nylon) ist kein Nitril, allerdings ist ein Schlüsselintermediat zu dessen Herstellung das Adiponitril. Adiponitril wird durch Hydrocyanierung von Butadien oder durch Dimerisierung von Acrylnitril hergestellt und durch katalytische Hydrierung zu Hexamethylendiamin umgesetzt, welches eines der Monomere für Nylon ist. Das zweite Monomer, Adipinsäure wird durch Oxidation von Cyclohexan gewonnen. Acetoncyanhydrin ist ein wichtiges Intermediat zur Herstellung von Methylmethacrylat, welches wiederum zur Herstellung von Polymethylmethacrylat verwendet wird.
Quellen: de.wikipedia.org
=== Chemisch-pharmazeutische Industrie und Labore === Acetonitril findet als Lösungsmittel Verwendung, insbesondere in der pharmazeutischen Industrie. Im Jahr 2022 wurden laut einer Marktanalyse weltweit etwa 180.000 Tonnen Acetonitril produziert, wovon etwa 70 % in der pharmazeutischen Industrie verwendet wurden. Es ist außerdem eines der wichtigsten Lösungsmittel für Analysen mittels HPLC. Die Zersetzung von Azobisisobutyronitril (AIBN) und verwandten Verbindungen (zum Beispiel Azobiscyclohexancarbonitril) ergibt vergleichsweise stabile Radikale, weshalb diese Verbindungen als Radikalstarter für radikalische Reaktionen, insbesondere Polymerisationen, verwendet werden. Das Chinon DDQ, das über zwei Nitrilgruppen verfügt, ist ein weitverbreitetes Oxidationsmittel, das auch in der pharmazeutischen Industrie verwendet wird. Nitrilgruppen lassen sich als Sonde für infrarot-spektroskopische Untersuchungen in Biomoleküle einführen. Einige Nitrile werden als Edukte für die Synthese von Pharmazeutika verwendet. Ketoprofen ist ein in einigen EU-Ländern zugelassenes Antiphlogistikum, für dessen industrielle Synthese Propionitril verwendet wird.
Quellen: de.wikipedia.org
=== Nitrile in der Medizin === Nitrile finden sich in einem breiten Spektrum an Arzneistoffgruppen. Zwischen 2010 und 2020 wurde jedes Jahr mindestens ein Arzneistoff mit Nitrilfunktion von der amerikanischen Food and Drug Administration zugelassen. Die Nitrilgruppe hat charakteristische physikalische und chemische Eigenschaften, die für die Gestaltung von Wirkstoffen eine wichtige Rolle spielen. Als strukturelles Element weist diese Gruppe eine lineare Geometrie auf und beansprucht nur sehr wenig Raum, etwa ein Achtel im Vergleich zu einer Methylgruppe. Damit ist sie als Strukturbestandteil von Liganden gut geeignet, Hohlräume einer Bindungstasche eines Zielproteins aufzufüllen, die entsprechend schlank und tief sind und anderweitig kaum zu besetzen sind. Der Einbau einer Nitrilgruppe in ein Molekül führt im Allgemeinen zur Senkung seines Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizienten bzw. zur Erhöhung seiner Wasserlöslichkeit. Dies wirkt sich bei an sich lipophileren Verbindungen in der Regel günstig auf die Bioverfügbarkeit, die Plasmahalbwertszeit und damit auf deren Wirkungsdauer aus. Die Nitrilgruppe in Arzneistoffen ist zumeist metabolisch sehr stabil. Die Nitrilgruppe ist isoster zur Carbonylgruppe, der Hydroxylgruppe und zum Chloratom. Sie hat demnach ähnliche elektronische und sterische Eigenschaften wie diese und kann gegen diese ausgetauscht werden, um die Moleküleigenschaften leicht zu variieren.
Quellen: de.wikipedia.org
Die Wasserstoffbrückenbindung ist das wichtigste pharmakodynamische Bindungsmuster der Nitrilgruppe, die aufgrund der Elektronegativität ihres Stickstoffatoms, im Gegensatz zur Ethinylgruppe, als Protonenakzeptor fungiert. So bildet beispielsweise die Nitrilgruppe des kompetitiven PDE3-Inhibitors Milrinon über einen an der Ligandenbindungsstelle dieser Phosphodiesterase befindlichen Histidin-Rest eine affinitätsrelevante Wasserstoffbrücke. Nitrile sind fähig, eine koordinative Bindung mit Calciumkationen einzugehen, was für die Wirkung von Calciumkanalblockern des Verapamil-Typs essentiell ist. Diese hemmen den Calciumstrom, indem der Ligand-Calcium-Komplex eine Salzbrücke eingeht mit einem der Glutamatreste des Selektivitätsfilters in der Pore dieses ionotropen Rezeptors. Eingesetzt wird Verapamil bei Herz-Kreislauf-Erkrankungen wie arterieller Hypertonie und Angina pectoris. Nitrilsubstituenten verringern durch starken Elektronenzug die Elektronendichte von Aromaten. Moduliert werden auf diese Weise π-π-Wechselwirkungen zwischen Wirkstoff und geeigneten Aminosäureresten eines Zielproteins, wie Phenylalanin, Tyrosin, Tryptophan und Histidin. Eine solche π-π-Wechselwirkung wird beobachtet bei den Aromatasehemmern Letrozol und Anastrozol, die als Antiestrogene wirken und bei Brustkrebs eingesetzt werden. Viele Androgenrezeptor-Antagonisten enthalten einen ausgeprägt elektronenarmen aromatischen Ring, der für die supramolekulare Rezeptorbindung von besonderer Bedeutung ist.
Quellen: de.wikipedia.org
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